舒适性分为很多方面：合脚性、鞋底缓冲、干爽性等。
合脚性方面，专业制鞋厂商各自有很多不同的“楦型”，适应不同的脚型及审美，同一家厂商一种楦型会有很多种鞋，所以如果你的脚特别喜欢某一种楦型，你大可把该楦型的鞋每种买一双，比较保险。美国很多鞋分宽窄码，但如果脚较宽，建议可以买大半号，而不是买宽一号，因为窄一点的是标准楦，好看些。
缓冲方面我没有研究，体质特殊的同学或可考虑买大一点，垫个专业的缓冲鞋垫。
干爽性方面，经过多次探讨，大家比较一致地同意“透气”是个伪概念。一般正装鞋鞋内衬与表面皮子之间是有胶水的，乐福没内衬是个例外，但其单层面料很厚实，那点毛孔仍然杯水车薪。鞋底呢，缝制鞋内底与外底间有碎软木，胶粘鞋有硫酸纸，都不可能真的有风透过去。所以我们真正追求的是干爽。
脚要干爽，一方面是鞋要宽松点，这样走路时鼓风可以带走鞋里潮湿的空气。另一方面，是汗得被吸收掉。为了多吸收，内衬和皮内底就必须厚实，才能有更多的“容量”来吸水。用比较厚的、吸水性强的头层植糅牛皮做内衬。用猪皮羊皮的话一般偏薄，二层牛皮的话吸水性不够，无纺布、亮面皮就更别提了。我的英国造半高腰靴子，一点不宽松，整个脚闷着，但穿着不怎么觉得湿，就是因为内衬和内底用料质量好。不过吸水容量是有限度的，吸完必须让它有时间散掉，所以皮底鞋一般建议三五双轮换，而且加木鞋撑吸湿。